『寒空デューデート』は、長年の友情と秘めた恋を描いた物語である。10年もの間、想いを伝えられずにいた男性は、意中の女性が自宅で「男の子」を待っていることを知り、ついに自身の本当の気持ちを告白する決意を固める。