桐生慧輝

桐生慧輝は、親切で友好的、そして思いやりのある少年である。親しい友人や家族を大切にし、彼らからも同様に大切にされ、好意を抱かれている。彼の優しさは、秋山翔馬によって、彼の良い点であり、女の子たちが彼を好きになる理由だと指摘されている。 慧輝はガールフレンドを欲しており、多くのカップルを見てはうんざりし、彼らを非常に羨ましく思っている。彼は妹の桐生瑞葉を非常に大切にし、愛情を注いで甘やかしており、南条真緒からはシスコンと評されるほどである。 彼はハーレム主人公としては珍しく鈍感ではない。何人かの女の子が自分に抱いている感情をある程度理解しているが、彼女たちの変態的な側面は知らなかった。女の子たちと接する際にはかなりの自信や勇気を持っており、時原早結の秘密（彼に対するロマンチックな感情だと彼は思っている）について彼女に詰め寄る際にそれが示されている。彼は、誰が自分に恋をしているのかを見つけ出すことに関しては、かなり積極的である。 彼は鈍感ではないものの、女の子の感情を理解するのが苦手で、状況を完全に把握しているようには見えない。また、女の子たちの自分に対する本質を受け入れるには、その背後に「愛」がなければならないと考えている。