男装したら昔みたいに甘えても恥ずかしくないよね、お兄ちゃん？　

恋愛コメディ「男装したら昔みたいに甘えても恥ずかしくないよね、お兄ちゃん？　」は、高校2年生の夏休みを迎えた主人公の物語である。主人公は、初恋の相手である大学生の如月楓からある助けを求められる。また、かつて弟のように慕っていた如月楓の弟・伊織が、夏休みを都会で過ごすことになり、彼らの関係にも変化が訪れる。主人公は、昔のように如月楓に甘えたいという気持ちを抱きつつも、男装することで新たな関係性を築こうと試みる。