裕福な家庭に生まれたオリビアは、自身が単なるお嬢様ではないことを証明するため、兄弟とある賭けをする。それは、見知らぬ町で3ヶ月間、自力で生活するというものだった。この挑戦の中で、彼女は予期せぬ出会いを経験することになる。
