「退屈は笑わない」は、偶然の出会いから始まる恋愛物語である。主人公の佐竹保は街中で為永真琴とぶつかり、その美しさに一目惚れする。しかし、真琴はその華やかな外見とは裏腹に、深いコンプレックスを抱えていることが明らかになる。
